2月14日情人节对于现充者很重要，对于《擅长捉弄的高木同学》中的高木同样重要，相处很久了，一直捉弄着西片，以前的她总是纯纯地喜欢，而第三季的她捉弄中带着淡淡的忧伤，以前的捉弄是促进感情，而如今的捉弄却带着紧张的试探，因为高木真的很喜欢西片，就连巧克力都是踩着脚踏车先一步来到校园，但意外却发生了。
高木为西片准备了本命巧克力，但西片的柜子里早已出现了学妹们送的爱心巧克力，因此高木与西片玩的数字谐音游戏，也不如往常的开心，8080即使很牵强，谐音后也只能表示晴天。而西片意外收到不是高木送的巧克力，内心也很纠结，他只想要高木送的，却不知如何开口告知学妹巧克力的事实，不过最终西片还是将巧克力还给了学妹，虽然学妹也送错了位置，是一场乌龙闹剧，但无意间看到了这一幕的高木心里既高兴又担忧。
高木终于可以将自己准备好的本命巧克力送给西片了，主动发短信约西片，本是一件令观众拍手叫好的事，奈何高木编辑了又删，删了又编，重复好几次，看着这一场景的漫迷们想必鼻尖也会发酸吧，高木不仅是吃醋了，更是害怕了，发完短信的一刻，恰巧站在眼前的就是西片，果然还是快点在一起吧。
除了脚踏车的细节，高木在送出礼物之前，提到了坏心眼的自己，以及你愿意收下它吗的时候，表明此刻的高木内心的忧郁依然存在，也依然忐忑，所以第一份是小鱼干并非真正的巧克力，在红着脸的西片接受后，第二份才是真正的本命巧克力，高木的心情也终于如教室中自己所表示的8080一样，全是晴天，而小鱼干也成为了捉弄西片的道具，但也化解了两人心结的桥梁。
高木送出了自己的本命巧克力，西片也解释了所谓的乌龙闹剧，在2月14日这天，终于充满了甜甜的爱意，陪伴了三季的漫迷们，也衷心祝愿他们早日在一起。
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